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              我所吲哚仿生催化戊烯基化研究取得新进展

                近日,我所仿生催化合成创新特区研究组(02T4组)陈庆安研究员团队在吲哚仿生催化戊烯基化研究方面取得新进展。相关研究成果发表在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。

                戊烯基化反应(prenylation/reverse-prenylation)是生物体内的一个重要过程,很多天然产物,特别是吲哚类生物碱,都具有戊烯基官能团。戊烯基可以增强化合物的亲脂性,从而增强与药物靶点的亲和力,提高药理活性。在生物体中,戊烯基的引入,是以异戊烯基焦磷酸(IPP)或二甲基丙烯基焦磷酸(DMAPP)为前体,然后经过酶催化实现的。另一方面,在生物体中,IPP和DMAPP在酶催化下还可以释放出异戊二烯(isoprene)。

                受到以上两种生物过程的启发,该团队提出以廉价的大宗化学品异戊二烯为原料,在金属氢(M-H)催化下,进行吲哚仿生催化戊烯基化。该策略有以下难点:1)异戊二烯没有被活化,较难和M-H形成活性烯丙基金属中间体;2)异戊二烯具有四个反应位点,和吲哚反应时,有六种可能的加成方式,并且简单吲哚也有N、C2和C3三个反应位点,会产生18种同分异构体。因此,高区域选择性在吲哚上引入异戊烯基和叔异戊烯基具有很大的挑战。科研人员发展了两种催化剂Rh-H和Pd-H,实现了吲哚和异戊二烯的戊烯基化反应,且该反应具有高的选择性和原子经济性。

                该研究成果为异戊烯基化吲哚的合成提供了新方法,为仿生异戊烯基化提供了新思路。

                上述工作得到国家自然科学基金的资助。这也是献礼我所七十周年所庆文章之一。(文/图 呼延成)

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